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蒋经国影响宋楚瑜的程度，不下于宋达对他的影响之深。所以说宋楚瑜视蒋经国如父，是一点也不为过。每逢蒋经国的忌日，宋楚瑜总不免哀悼追思，甚且抚棺痛哭，他对蒋经国的遗孀、后人也相当照顾。而在宋楚瑜竞选省长的时候，他不仅在穿着上，甚至有许多小动作上，都与蒋经国相当神似。例如他下乡的时候，遇到有民众热情欢迎，他从不与他们保持距离；如果有民众请他吃东西，不管是冷、是热，吃过或没吃过的，他都往嘴里送；末了，在民众热烈欢送之际，他好不容易爬进车子之后，还会学蒋经国，翻出半个身子在车门口，向民众挥手说再见。
大内高手弃“蒋”从“李”
虽然宋楚瑜靠蒋家的关系发迹政坛，但如果光靠蒋经国的余荫，宋楚瑜是不可能有后来的局面的。宋楚瑜凭自己的政治智慧，以及所谓的忠贞侍主的观念，在蒋经国过世不久，另外选择了李登辉当靠山。所以宋楚瑜的政治生涯，其实可以以1988年1月13日这一天，做一个明确的分野。当蒋经国辞世，李登辉接班之后，宋楚瑜开始完全靠自己打天下。此时的宋楚瑜，不再是蒋家家臣。
不过，即使宋楚瑜迅速向李登辉输诚，但李登辉之于宋楚瑜完全缺少像蒋经国与他的“父子情谊”，宋楚瑜是靠好几帖“猛药”才取得李登辉的信任，并保住自己在政坛的地位。这包括他在1988年7月7日的国民党十三全会上，适时将李登辉推上代理主席的宝座；以及在1990年2月临中全会上，不惜落泪以辞职相要胁，发挥临门一脚的功夫，护航保驾，让李登辉顺利当选第八任总统。
宋楚瑜以对蒋经国的忠诚对待李登辉，自然也获得李登辉的青睐，他与李登辉的关系一度好到互为生命共同体，当1990年2月爆发国民党政争时，非主流派要李登辉让出党主席宝座的同时，宋楚瑜同样饱受对手要“两宋一苏”下台的威胁，对宋楚瑜也一直争议不断，他一直是争议性很高的党副秘书长或秘书长。不过也因为宋楚瑜对李登辉的效忠，他才得以在1992年立委辅选战败下台之后，峰回路转获党提名出任省主席。
功高震主引来了恩将仇报
按理说：宋楚瑜为把李登辉推上国民党主席和总统的宝座立下了汗马功劳，李登辉应视宋楚瑜为心腹，推举重用，然李登辉这个政坛玩弄权术的高手却出尔反尔，对宋楚瑜来了个“恩将仇报”，这是因为“宋楚瑜”功高震主。
1994年，在首届民选中，宋楚瑜以470万张高额的选票当选为台湾省省长，这使得随后宣布竞选第九任总统的李登辉十分尴尬，因为他很难高出宋楚瑜470万张的选票，再加上宋楚瑜在任台湾省省长后，体察民情，走遍台湾的山山水水，访贫问苦，嘘寒问暖，深得民心，随着宋楚瑜的名望在台湾民众中越来越高，这就撩起了李登辉那嫉妒之火，他开始处心积虑地想法打压宋楚瑜。在他暗中的操纵下，1997年12月召开的国发会，决定修宪“冻省”，26日国民党高层在总统官邸举行会议之前，便有了“冻结省级选举”的结论，此一决定在官邸会议中得到李登辉的确认，这等于将宋楚瑜的省长驾空，一下子将他“削职为民”，宋楚瑜事前对此毫不知情，当他得知真情后，不仅觉得羞辱难当，而且觉得是对选民的不尊重，于是在除夕省议会结束会议的最后一刻，作了历史性的戏剧宣布，请辞省长及中常委，并出国休假。此一大动作，犹如引爆了一枚超级炸弹，震憾了政坛。民众对此也反应强烈。在“冻省”后的十五全大会中，尽管宋楚瑜不在场，他仍以最高票当选中央委员，民意调查他的施政满意度高达八成七，比其它的政治对手都高出不少。