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宋楚瑜小的时候，父亲身体不好，他的母亲往往会煮煮麦片、打个蛋，为父亲补补身体，但他的父亲总会留几口，给六个兄弟姐妹中最乖，或是考试成绩最好的一个吃。直到目前为止，宋楚瑜都忘不了当时那一口口麦片的甜美滋味。
除了穷之外，在士林眷村长大的宋楚瑜，童年生活与一般的乡下小孩没有两样，他除了也会蹲在地上打纸牌、玩弹珠，同时也挖过番薯，并与一群孩子列队在水田里挖“荸荠”。宋楚瑜小时还迷恋漫画书和历史故事，诸葛四郎、张良、关公，都是他心目中响当当的人物，直到现在为止，士林一家漫画书店的老板“老赵”，都还对他念念不忘，即使当了新闻局长，宋楚瑜每个礼拜天，还常穿件夹克，和太太陈万水在漫画书店流连忘返。从政的宋楚瑜，性格中不乏纯真的一面。
宋楚瑜在政大以第一名的成绩毕业，在同辈中开始崭露头角。毕业后即立刻出国深造。在美国读书的那段日子，连刚认识他、后来做了他太太的陈万水，都觉得当时的宋楚瑜好可怜，他不仅住在朋友家，还打零工赚钱。陈万水说，宋楚瑜这一生最痛恨的就是洗盘子，每一次同学聚会，跟他住的朋友切葱用一个盘子，装别的又用一个盘子，令负责洗盘子的他痛苦极了，所以这一生，宋楚瑜最感念的，恐怕就是她替他介绍一个不用盘子、而在图书馆打工的机会。
陈万水觉得，她这一生没有嫁错人，唯一遗憾的是，宋楚瑜最后从了政，令她有过一番挣扎。当夫妇共同在国外打拼苦了八年，有一点小小的成就，而她也有了稳定的工作，宋楚瑜却执意要回国从政。宋楚瑜认为“政治是管理众人之事”，所以他在拿到柏克莱校区政治硕士、美国天主教大学图书管理学硕士，以及乔治城大学政治哲学博士的半年前，就由时任新闻局长的钱复力荐给经国先生担任英文秘书。
宋楚瑜在美国打工赚钱，到临回国前，已小有成绩，他那时已可拿到4000元美金，回国后到行政院上班，虽然上下班坐的是公共汽车，但他已有能力买皮沙发了。宋楚瑜两夫妇刚回国的时候，心里还是蹦蹦跳，因为当时对未来没有把握，不知道选择从政是否正确；另外，即使宋楚瑜到了政府机关工作，生活还是相当苦，那时候，宋楚瑜在行政院天天吃白带鱼和山东大白菜，当时的宋楚瑜就是个“工作狂”，有时候忙了一天回家，连太太跟他说话、问他要吃什么，他也听不进去，这让宋太太第一次觉得，宋楚瑜不再是她一个人的。；
从某些角度来看，宋楚瑜很像“蒋经国第二”。宋楚瑜在个性上，虽受父亲影响很大，但在政治性格上，则有蒋经国的影子。虽然在表面上很多人都知道，宋楚瑜学成的前半年，是透过钱复的力荐，才能接近层峰；但是另外一个说法却是，蒋经国刻意栽培这个宋达将军之后，所以还没等他读完书，就把他召回国放在身边。
宋楚瑜跟在蒋经国的边，与他建立起外人难以想见的亲密情谊。因为宋楚瑜与蒋经国的关系不一般，所以在蒋经国当权的时候，宋楚瑜非但一下子从政坛上冒了出来，并且在极短的时间内，迅速窜升为一颗火红的太阳。他由于以新闻局长局长身份处理中美断交事件得宜，因此不到两个月就除去“代”字，正式成为新闻局长，当时他年仅36岁，是最年轻的新闻局长。之后他又一路当上文工会主任、国民党的秘书长。
人说，“伴君如伴虎”。宋楚瑜政治手腕高明，深处大内，却相当讨蒋经国的欢心与信赖；他也知道把握机会求表现，所以在新闻局长任内，他在民众心目中留下不可磨灭印象。在蒋经国主政的威权时代，宋楚瑜是唯一一个在中美断交的时候，敢于在半夜直奔官邸，摇醒70岁的蒋经国的年轻人；他也是蒋经国晚年病重的时候，可以随时进出官邸，将公文或口信带进、带出的人；他曾在那个时候，扮演起内侍兼外官的角色，在蒋经国无法起身的时候，夜里穿起与蒋经国一样的夹克，到行政院门前处理老兵“埋锅造饭”的抗争行动；他连蒋方良爱吃什么都知道，对蒋孝武、蒋孝勇也下过功夫。所以当蒋经国过世的时候，宋楚瑜在致悼的挽联上写着，蒋经国亲他若“子弟”。即便到“李登辉时代”，他也是蒋家与李登辉之间的桥梁。