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孔祥熙在北京协和书院学习时，中国正处于反清革命到处酝酿发动的躁动中。受革命思潮的影响，他和几名同学一起，参加了刺杀慈禧的密谋。一位同学声称，已经结交了一名皇宫中的太监，如果给这名太监一些贿赂，他会安排这名学生进入皇宫。这个同学说，只要进了宫，他就有办法把慈禧杀死，而且他不考虑自己行刺后的脱身的问题，只要谋刺成功，同归于尽或被凌迟处死都心甘情愿。孔祥熙从亲朋好友处筹集到一笔款子，作为贿赂太监的资本。几个人带着这笔钱在皇宫附近转悠了几天，始终没碰上那个认识的太监出来，此事也就不了了之。
协和书院有不少外国学生，孔祥熙因为信教的原因，和这些外国同学来往较多，这成为他鸿运来临的契机。1900年义和团兴起时，山西有159名外国传教士被杀。孔祥熙在太谷基督教福音院也险些做了义和团的刀下鬼，他因为地形熟悉，得以逃脱。后来八国联军攻进北京，开始进行疯狂报复。孔祥熙为避免家乡遭受兵燹之灾，利用与外国学生的关系，在山西政府和联军指挥官之间牵线搭桥，进行斡旋，从而达成了一项秘密协议，避免了外国军队在山西的烧杀掳掠，也使急于发财的外国财团打开了山西的门户。孔祥熙办理教案的立场和才能，受到清政府和基督教会两方面的赏识。清政府为此授予他一枚龙图勋章。基督教华北卫理公会向他发出了到美国留学的邀请。没等完成他在协和书院的学业，即由美国基督教会邀请、清政府公派，到美国留学。在美国他先后获得欧柏林大学文学学士和耶鲁大学经济学硕士学位。
孔祥熙信奉基督教和在革命中的表现成为宋查理特别赏识的两大要素。摸着了查理的脾气，孔祥熙已在进入宋家门之前，把这些经历添油加醋地刻到了查理心上。
孔祥熙在美国读书期间向美国人说明，以前所以发生外国传教士被杀事件，是因为中国下层人民愚昧无知。他要求美国人提供帮助，兴办学校。他说如果中国人有了文化，就会认识到外国传教士到中国完全是为了拯救中国人的灵魂，就会高高兴兴地和美国人拜倒在同一个基督面前。美国人拨出了中国庚子赔款中的75万元，在太谷建立了欧柏林大学分校，孔祥熙把它命名为铭贤学校，自任校长，博得了很大名声。
辛亥革命爆发时，孔祥熙积极响应，组织了巡防队和学生军，守护县城。孔祥熙知道自己的才能不在领兵打仗上，后来清军进犯山西，在娘子关前线，他把军队交给了山西都督阎锡山，自己做了阎锡山的经济顾问。
孔祥熙在家乡时曾娶了教会中一位温柔漂亮的韩女士，备尝了人生的甜蜜。不料几年后韩女士因肺病死去，加上袁世凯到处迫害革命党人，孔祥熙心情沮丧，也离开山西，加入了东渡日本 的“自由主义者联盟”，经王正廷推荐担任了华人基督教青年会总干事。
宋查理就是在拜访基督教青年会时见到孔祥熙的，这时的孔祥熙身上，早没了那个捡煤核小男孩的痕迹。孔家儒学和西洋文化的熏陶，使他显得学识渊博，谈吐不凡。查理认为这是一个精明的、有实干精神的青年，日后大有造化。他把孔祥熙带进家门，希望大女儿能够慧眼识人。
孙中山日本老婆
据称，1898年兴中会革命失败后孙中山亡命日本，在横滨第一次见到了美貌的大月薰。两人之间立即产生了爱情。1901年孙中山向大月薰的父亲提出求婚，但当时的孙中山已经39岁，而大月薰才刚满14岁。所以当即遭到了大月薰父亲的拒绝。1年后，孙中山向大月薰直接求婚。两人在横滨举行了简易的婚礼。1909年5月两人之间生下一女—富美子。但是孙中山未能看到女儿的诞生便返回中国，以后再也没有回过日本。富美子生后不久便作为养女寄养于横滨市的宫川家内。此后大月薰虽先后两度再婚，但始终都在等待着孙中山的联系，直至1970年，享年82岁。