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投资阿里巴巴15年，孙正义、马云、杨致远三个人对外是好兄弟，内里却不少分歧和矛盾。2011年的vie事件是矛盾的大爆发：马云为首的阿里巴巴创始人、管理团队觉得，这个公司是我们干起来的，不可能跟我们没有关系；孙正义、雅虎美国却觉得，我们是出资人，是老板，你是打工的，最多算个管家。
马云在事后说，投资者和创业者的关系犹如夫妻，谁也不能说谁占了谁的便宜，或者谁是谁的贵人。自己和马化腾能有今天，并非是外界所传因为贵人投资相助。
孙正义没有把鸡蛋放到马云这一个篮子里：2003年盛大获得软银4000万美元的风险投资，为此前互联网领域单笔最大投资。另一个篮子是陈一舟的人人网。2008年，软银3.84亿美元投资人人网，这也是当时的单笔最大投资。2008年，社交领域是全球互联网产业的制高点，在中国卖相最好的是陈一舟的人人网。孙正义没有想到的是，在微博、微信的冲击下，人人网竟然不堪一击。此外孙正义在中国还投资了分众、完美时空等公司，但都不是讲大故事的投资。
2005年，孙正义投资博客中国1000万美元，这算是其对互联网行业一个新兴门类的押宝；但2009年，博客网被扫入历史的故纸堆，裁员、欠薪、解散、搬家等负面新闻不断。软银还投资了碰碰网，号称要打造中国的MySpace，并计划在2007年赴美上市，但如今也已了无音讯。
随着满世界投资互联网和移动互联网公司，孙正义逐渐摸索出一套“时间机器”的理论：由于发达国家和发展中国家IT行业的发展阶段不同，在后者的产业还不成熟时，先在前者的市场上开展业务。等时机恰当时杀回后者，就仿佛坐上了时间机器，回到几年前的前者。
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阿里创造了神话，马云[微博]是个厉害的生意人，但还有个生意人，在赚着马云的钱。他就是孙正义，阿里巴巴[微博]最大股东软银集团的董事长兼总裁。
阿里IPO，似乎最大的赢家不是雅虎，不是马云和管理层，也不是各式各样的投行券商中间人，而是孙正义。他借此再度成为日本首富，个人资产达到166亿美元，并且，由于IPO中没有献售，孙正义身价更可能水涨船高。
多年以来，雅虎与马云和阿里巴巴因为控制权和支付宝[微博]事件，多有杯葛；但实际上，孙正义才是真正低调的幕后人士，他既是雅虎股东，也是阿里股东，在微妙的三角格局中，以看似淡泊实则犀利的投资风格，反倒笑到了最后。
事实上，即便是盛极一时的阿里，也只是孙正义投资的冰山一角，在软银这个投资发动机上，跨越美国雅虎、Sprint和中国阿里巴巴等知名企业之后，孙正义的生意版图，还在继续蔓延。
马拉松蛰伏
阿里IPO，新一轮财富神话上演，除了马云和一众高管外，阿里背后的大股东尤为引人注目。
根据彭博亿万富豪指数，自阿里9月8日路演以来，软银股价上涨16%，截至9月16日，孙正义财富净值达166亿美元，跻身日本首富。
相比雅虎，同为阿里实际大股东的孙正义颇为低调。阿里巴巴招股书披露信息显示，软银为阿里第一大股东，持有股票数量为7.98亿股，占股34.1%，即便是IPO增发之后，软银持股比重依然高达32.4%；相比之下，另一大股东雅虎持股则稀释至16.3%，阿里一方最大持股人马云的股票，实际上也不过2.06亿股，占比8.8%，IPO后稀释至7.8%。