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1995年，薛蛮子、陆弘亮、吴鹰、薛村禾、黄晓庆带着自己的公司UT斯达康一起去日本见孙正义，后者现在成了日本软银集团总裁。五人用30分钟时间给孙正义做了一个演讲，孙正义听后决定为UT斯达康投3000万美元，占30%的股份，这是UT斯达康引入的第一笔较大的风险投资。此后，孙正义又投资了1亿美元，买进UT斯达康21%的股份，成为最大股东。
1996年，在电脑还不是特别普及的时候，孙正义看上了在美国刚成立的雅虎公司。这时离孙正义投资思科已经过去了5年了。孙正义的财力和胆量也不可同日而语。所以孙正义一口气投了1亿美元给雅虎的创始人杨致远。让雅虎进军日本。
那个时候，互联网是一个新事物，1亿美元，也是天价。但孙正义坚持认为未来马上就要是一个信息爆炸的年代，在他的坚持下，雅虎成立了雅虎日本分公司。日本雅虎网站是当时为数不多的综合新闻门户网站。结果进来第一年，雅虎的浏览量就突破了一亿。并且实现了盈利。至今，雅虎日本都是日本访问量最高的网站。当年1亿美元的投资，给孙正义创造了87亿美元的利润。
孙正义投雅虎杨致远的时候，杨致远不缺钱，已经开始赚钱，现金流很好，有VC给他投资，已经快上市了。然后孙正义就去问杨致远，“你的竞争对手是谁?”杨致远说是网景。当时网景先上的市，做得很好。孙正义说，让杨致远一定要接受他的投资。杨致远说，“我不缺钱。”孙正义说，“你不让我投，那我就去投你的竞争对手。”杨致远说，“那你还是投我吧。”
1999年，孙正义借由对UT斯达康的成功投资，专注于互联网投资的他意外发现了中国互联网市场深不可测的发展潜力，由此开启其布下的中国棋局。同年孙正义决定在中国筹建软银中国基金。当年10月，孙正义来到中国，为其在中国的投资布局寻找棋子落点。所以孙及其团队决定请与之有过合作的摩根士丹利公司帮忙安排甄选一批资质不错的互联网公司会面。
作为摩根士丹利亚洲互联网研究公司分析专家的Sunil Gupta想到了他的老友——马云，1999年10月30号，孙正义给马云写信，相约在北京见一面，地点是孙正义投资的UT斯达康的楼上。包括马云在内，当时国内近10家知名的互联网企业老总聚集一堂，等待向孙正义及其团队会面。2000年1月，两人见面两个多月后，孙邀请马云前往日本，直接提出他要投资阿里巴巴的决议。
那时孙正义因为投资美国雅虎、UT斯达康等企业，在互联网创业者心目，如同神一般。2000年互联网泡沫前夕，孙正义的身家一度超过比尔·盖茨成为世界首富。不过好景不长，随之而来的互联网泡沫让他的身家跌去90%。
2006年，孙正义发起了人生最大的一次豪赌：以118亿美元收购日本第三大运营商——沃达丰日本，并更名为软银移动。此前，他专程拜会了苹果CEO乔布斯，说：“移动通信时代一定会到来，无论如何都要收购移动公司，或者拿到许可证。”孙正义举债收购沃达丰日本被认为是疯了。后来，虽然通过疯狂的价格战，软银大幅拉低了日本移动通信的资费，也抢占了日本前两名的运营商不少市场份额，但同两个行业巨头相比，仍难以望其项背。
iPhone进入日本时，对运营商提出极其苛刻的合作条件，前两名的运营商明确拒绝，只有软银毫不迟疑地表示接受。为此，软银发动了铺天盖地的销售攻势。首先，孙正义亲自到营业厅推销，带着一大批培训人员，手把手地教日本人用iPhone;其次，无需首付，0元购机，并推出了一批由软银自己开发的常用APP;在发达城市到处铺设WIFI网络；一套组合拳打下来，软银的用户数翻了一番，截至最新或2022（历届）年，达到3100万。