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1996年，美国硅谷的互联网浪潮开始发酵，孙正义向雅虎投入了1亿美金。此后雅虎上市后，孙正义仅仅抛售了5%的股份，就获利了4.5亿美元。
由于美国是这一波互联网浪潮的发源地，而日本则比较落后，因此孙正义有远见地跑到美国去投资了大批互联网公司，其手上持有的公司财富数量，甚至一度超过比尔·盖茨。
在美国赚到钱后，孙正义再次杀回日本，成立雅虎日本公司，软银控股51%，雅虎日本成为日本最大的搜索引擎和门户网站。
此后，孙正义又大量投资比日本更落后的中国、印度市场的互联网公司，软银“金手指”点中的中国企业包括UT斯达康、新浪、网易、携程、分众传媒、阿里巴巴、当当、淘宝网、博客中国、千橡集团等，当然，还有更多被软银点中的公司，尚未浮出水面。孙正义还在印度投资了inmobi等公司(全球第二大移动广告公司)。
1999年10月，孙正投资创业期的阿里巴巴3500万美元，2004年2月，再次投资6000万美元。
2003年，盛大与韩国Actoz的官司打得正火热时，软银旗下的软银亚洲投资4000万美元给盛大。
2008年，孙正义再一次出手，以3.84亿美元的资金，获得千橡互动40%的股权。孙正义进军千橡，看中的是公司旗下的SNS社区品牌，包括校内网、人人网、猫扑网、山寨开心网。
孙正义旗下拥有多家投资公司，在中国就有数家投资公司，包括软银中国创业投资公司，投资领域包括无线、宽带、互联网、IC设计、媒体、计算机软硬件等;SBCH公司，由UT斯达康与软银成立，合同终止后，UT斯达康售出股份，软银集团全资拥有;深圳市软银投资顾问有限公司;软银亚洲信息基础投资有限公司，投资公司包括263、融信、移数通、摩比天线、博康、盛大、银联商务、橡果等。
而21世纪前十年，中国互联网产业无限繁荣，孙正义又是这个繁荣产业最大的受益者与股东。
投资大梦想
孙正义被问到为什么软银以如此狂热的速度扩展业务。他的回答是：“一家公司的价值是由挑战和发展决定的。一家只会固守已有成就的公司不会做大做强，而只会在一个不断发展变化的世界里沉底。”
2001年，互联网最低谷的时候，孙正义刚从巅峰跌到谷底，有人问孙正义：很多人不看好互联网，你怎么看?孙正义说：跟炒股一样，高买低卖，现在正是投资者的机会。
在产业低谷投资不是孙正义最大的智慧，孙正义更大的智慧是投资梦想。
马云经常讲一个故事，“我说了6分钟，孙正义给我3500万美元。我没想到钱来得那么轻松，他没想到我不是来向他要钱的。”1999年，孙正义与马云第一次见面，孙正义决定投资阿里巴巴，投资金额达3500万美元。
马云当时什么也没有讲清楚，马云说自己有一个梦想：阿里巴巴利用互联网改变商业与贸易，他坚信互联网能改变世界。不是商业模式、管理团队、市场机会促成了这次合作，是两个互联网信徒的共同信仰促成了这次合作。
投资雅虎的情况类似。1995年11月，孙正义投资雅虎100万美元时，雅虎只有5人，1996年3月孙正义投资雅虎1亿美元时，雅虎只有15人。那时候谁都以为孙正义“疯了”。但孙正义回忆时却说：那时候杨致远只有20多岁，其他人也一样，但他们有激情、有梦想。