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胆大心细可谓是孙正义的一个鲜明特点。要想快速成长，他需要发挥这一“特长”，在一场场或大或小的商战中交锋。
现实并非一帆风顺。1982年他创办了杂志《Oh!PC》、《Oh!MZ》，两个月后退货堆积如山。1984年，创立购物指南杂志《TAG》，终因销售不佳关门，前后负债共计10亿日元——1980年代的孙正义到处碰壁。
但这位具有前瞻眼光的商业领袖，果敢地抛弃了旧世界，而发现了互联网这片新海洋。
1981年，孙正义看到了计算机时代发展的趋势，同年9月，一年一度的家电、电子业界展览会在大阪市的见本举行。孙正义从1000万日元中拿出了800万投入到了这次展览会。进入展会的孙正义一举租下了规模与松下、索尼一样大小的展区。孙正义的展区被参观者挤得水泄不通，火爆程度甚至超出了他之前的预想，虽然这次展会上的交易额只有30万日元，但“日本软银”这个名字却因此一炮而红。
1988年7月，孙正义建立起软银·美国。当时局域网等网络产业在日本还未兴起，在孙正义看来，这样的局域网也一定会在日本扩展开来。1991年软银引进网威系统产品，开创日本市场，同时引进迪士尼入股，到1994年，网威系统年营收达1.3亿美元。
与网威谈判体现了孙正义的惊人说服能力。在孙正义与对方谈判后不久，一家重量级的日本公司突然宣布已经草签合作协议，在得知消息的那一刻，孙正义第一时间赶到美国，向网威表示在日本建设局域网必须以组建合资企业的方式进行。孙正义说：“如果让我接手，我可以向您推荐实力雄厚的日方合伙人。”这时，对方的脸色变了，这一切被孙正义看在眼里，他看到了对手内心的动摇。会面结束后，网威公司副总经理去日本考察。一下飞机，孙正义就和NEC、富士通、东芝、佳能、索尼等公司进行融资谈判，融资谈判如孙正义预想中的顺利。
继而，1992年软银取得思科-T在日本的代理权。1994年软银上市，孙正义身家超过10亿美元。1995年以21亿美元收购Ziff-Davis部分股权，同时收购Comdex展会部分股权。
回顾往事，孙正义坦言，收购Ziff-Davis与Comdex展会至关重要。因为这两家公司提供丰富的资讯，了解哪些行业可以投，可以赚钱。就是通过Ziff-Davis，孙正义发现了雅虎，以及整个互联网产业。
孙正义经常会讲：“把你送到珍珠岛，给你枪、食物、药品，你选什么?我什么都不选，我选藏宝图。”Unison World、Ziff-Davis、Comdex展会都是孙正义的藏宝图。
时间旅行者
在移动互联网研究者曾航看来，孙正义是一个很有国际视野的人。他祖籍韩国，出生在日本，在美国读高中和大学，他还相信自己的祖上和中国的孙子是同一支脉，因此他在经营中非常推崇中国的孙子兵法。这样独特的人生经历造就了孙正义的“时间机器”理论。
孙正义对移动互联网的见地很深刻，他很早就预见到，移动互联网将成为未来的霸主。在iPhone诞生前，孙正义曾经和乔布斯见面，孙正义对乔布斯说，移动通信的时代一定会到来，无论如何都要收购移动公司，要么拿到许可证。乔布斯对孙正义说：“我明白了，很好，但是你还是拿到许可证再来吧。”孙正义对乔布斯说：“早晚会拿到许可证的，或者也可能收购别的公司。当我拿到了，或者成功收购了，到时候你别忘了就行。”