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谢晋元将一连部署在四行仓库右翼，三连在左翼，二连在中央负责外围守备。杨根奎所在的二连三个排摆成三角形，打退敌人从左中右三个方向的疯狂进攻。此时，为后人熟知的“最后的八百壮士”杨养正，当时叫杨得馀，任524团一营一连一排排长，他正带着一个排，约30人，守在四行仓库旁一幢三层高的砖瓦房中。
突围敢死队
四行仓库临近公共租界，日军不敢用海军炮火攻击，也不敢像在其他地方那样使用芥子毒气。于是，日军调来骑兵冲锋。杨根奎指挥机枪集中火力先打马。落马的骑兵步履蹒跚，成了捷克式机枪的活靶子。
日军的进攻非常猛烈。杨根奎回忆：“我们排的一个机枪手，被日军机枪击中，是连续中弹，整个人都被打穿了。正面的枪眼很小，背后却穿出碗口个洞，瞬间就倒地了。”
29日，外籍人士派代表向国民政府递交请愿书，要求以“人道主义原因”停止战斗，日军指挥官松井石根也表示同意并保证中国守军撤退。10月31日午夜至11月1日凌晨，谢晋元带领376人分批通过新垃圾桥撤入公共租界。杨根奎的二连一排40人，作为突围敢死队，每人一支手枪，四颗手榴弹。按照预先部署， 部队用重机枪掩护杨根奎的敢死队。敢死队占据有利地形后，再掩护其他人撤退。英国人的重机枪也开了火。在这次战斗中，约有10人负伤，杨根奎左额头上被日军刺刀挑开一道口子，左手腕骨折。而杨养正被弹片夺去了左眼。凌晨2时，所有守军均完成撤退。
壮士沦为战俘
此时，松井石根反悔了，威胁英国方面，如果让谢晋元部离开，就要入侵租界。于是，谢晋元部被英军没收武器并限制自由，沦为“国际俘虏”，送至意大利防区的胶州路进行隔离。
此时，蒋中正晋升了所有参加四行仓库保卫战的军人的军衔(各晋一级)，杨根奎也被晋升为上尉连长。在“孤军营”中被羁押三年后，1941年4月24日凌晨5点，谢晋元被刺杀身亡。“八百壮士”无限悲痛，决定铸造谢团长纪念像章。杨根奎说：“这枚谢晋元纪念章，孤军营每人一枚。后来它就是我们‘八百壮士’的身份证明。”
1941年12月7日，珍珠港事件爆发，日军随即占领了上海公共租界，“八百壮士”沦为日军的俘虏。他们分别被遣送至杭州、孝陵卫及光华门(南京)做苦役。杨根奎和杨养正都被送往南京老虎桥监狱拘押，一个月后又被送往芜湖裕溪口抬煤炭。杨根奎说：“那里既有国民军也有新四军，还有一些老百姓。”
裕溪口煤矿的俘虏生活非常艰苦。在那里，吃不饱、穿不暖、劳动强度高，战俘病了就埋在煤堆里烧死。杨根奎所在的战俘第二中队的中队长，是新四军的一个连长，他告诉杨根奎，附近不远就有新四军活动。杨根奎决定策划一个越狱方案：战俘们以削尖的竹竿作为武器，兵分三路，相互掩护，偷袭日本人的据点，抢夺武器，集体突围。但越狱前一天，日军突然将战俘集中起来，周围架起机枪。杨根奎被单独抓到炮楼上吊了起来。
越狱越狱再越狱
“几十个日本宪兵轮番打我耳光，脸肿得像馒头，鼻血长流，还有刺刀逼着，骂我大大的坏。”杨根奎说，宪兵队长单独审讯，问我为什么要逃跑？我想，大不了一死，也就毫无顾忌地声讨战俘营的非人生活。宪兵队长听了勃然大怒，却把火发到煤矿经理田中身上。之后，战俘们的日子略微改善，我休养几天后，又开始劳动。
第二次越狱发生在半个多月之后。发起此次越狱的是524团的机枪连连长雷雄。收工返回战俘营的途中，经过一段没有铁丝网封闭的铁路时，突然有人喊“快跑”。杨根奎将他前面的满洲兵打晕，夺了三八步枪撒腿就跑。但他发现枪里居然没有子弹。后面有炮楼上的机枪扫射，逃跑的人相继倒下。杨根奎扔掉枪，趴下躲避子弹。等到枪声停止，已没了再逃的机会，只得回到了战俘营。