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1949年，国民党兵败大陆，蒋孝文跟随祖父、父亲抵达台湾，入台北成功中学读书。在校期间，蒋孝文调皮依旧，常常夜不归宿，学习成绩一塌糊涂，偏偏蒋经国又望子成龙，每次检查成绩，蒋孝文都要挨训。
蒋介石对孝文在校学习成绩并不关心，他喜欢这个孙子，是因为孝文喜欢枪支，结果，蒋介石就常常向孙子介绍各种武器的性能，鼓励他去打靶、练枪法，还常常带着他去打猎。因此，从中学时起，只要放学回家，孝文便枪不离手，左右摆弄。
有一次，孝文回家，钻到蒋介石卫士宿舍把玩爷爷给他的左轮手枪，一名叫李之楚的卫士回室休息，孝文见他进来，便举枪喊道“不许动！”李之楚开玩笑说：“哎，别随便拿枪乱指，会闹出人命的！”话音未落，“砰”的一声，李之楚就倒在血泊中了。孝文吓得不知所措。好在枪弹未击中要害，李之楚被送往医院，捡回了一条命，但留下了终身气喘的痼疾。
枪击卫士事件发生后，台北朝野一时闹得沸沸扬扬。百般无奈，蒋介石、蒋经国只得将他送往美国，入加州伯克莱商业学校读书，学习企业管理。不过，蒋孝文只身一人来到美国，没了父亲的严格管束，益发自我放纵，为所欲为。1964年，因驾车违章，闹进奥克兰地方法庭，被判罚入狱3天。
那一年，美国《新闻周刊》曾以《谁丢面子？》为题，无情揭露了此事。这样，蒋孝文在伯克莱商业学校没有拿到学位，不得不提前离开加州。后来蒋孝文在华盛顿逗留期间，又因向保险公司谎报失窃钻戒一枚，差点酿成大祸。最后，蒋孝文由于屡肇事端，被美国移民局列为“不受欢迎的人”，竟然被驱逐出境……。
国民党“第一太子”的种种劣迹，曾是台湾社会茶余饭后的第一热门话题。蒋孝文返回台湾后，虽然与徐乃锦结婚，并有了一个女儿蒋友梅，但其顽劣之性仍未收敛，依旧花天酒地，纵情声色，人人为之侧目，将其视为“公害”。
回台后不久，蒋孝文因为酒后开快车，将一国民党军队的下级军官张惠云碾死。事发之后，蒋孝文竟然让同车的陶锦藩出面，代为受过，私下送给死者家属20万台币了结此案。
骄奢淫逸的蒋孝文见父亲对自己失望至极，自知无论如何奋斗终不会有什么结果，于是更加意志萎靡，堕落不堪。加上酒色无度，1989年4月14日，身体羸弱的蒋孝文终因喉癌细胞扩散救治无效，在台北去世，终年仅54岁。
蒋家“甜心”蒋孝章
蒋孝章于1936年在苏联出生，取名爱理。第二年，蒋经国与蒋方良就领着她以及比她大一岁的蒋孝文返回了中国。蒋家第二、第三代中，多男少女。从经国、纬国到孝文、孝武、孝勇、孝刚以及章孝严、章孝慈，除了孝章一位千金外，清一色几乎都是男性。所以蒋孝章这个难得的“唯一”在蒋家的地位就格外优越，备受长辈宠爱。
蒋孝章的启蒙与初等教育是在大陆完成的，1949年以后，又在台湾接受了中等教育，1958年22岁时，孝章赴美国留学接受高等教育。蒋孝章在台湾就读中学期间，由于家世过于显赫，同一年龄层的男孩子都不敢与她接近。后来远赴美国留学，蒋经国对她一人在外实在放心不下，于是就委托从小就在美国生活的台湾“国防部长”俞大维的儿子俞扬和就近关照，然而蒋经国自己也未料到，不久之后，就传来了蒋孝章与俞扬和萌生恋情并私定终身的消息。