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2006年8月下旬，陈希同以保外就医的名义，获得了有条件的假释。不过当局一直未公布这一情况。陈希同的刑期应该是从逮捕之日起计算，按原刑期需要到最新或2022（历届）年2月才能获释。
陈希同服刑期间未获减刑。陈希同本来就有心脏病，他在1995年引咎辞职时，就被软禁在避暑胜地北戴河，后转内蒙古呼和浩特监狱。1998年开庭之时，由内蒙古转河北廊坊，然后转北京良乡，正式宣判后转秦城监狱。
2004年，陈希同曾因健康问题，被紧急送往北京复兴医院高级罪犯监狱病房。这次突发事故后，陈希同曾给相关部门领导写信，以“个人健康”为由，提出要求无条件“保外就医”，理由是：心跳异常、心血管供血不足等老年疾病，需要在家休养。后经协调，在2006年获得有条件的保外就医。
陈希同获得保外就医后不久，2007年6月的一天，一位知情人士在北京某高级饭店见到过陈希同，并与陈共进午餐。该人士称陈希同会客一般不选择晚上，说是要陪家人，也出于安全考虑。
该人士描述，当时陈希同声音还很清朗，精神面貌也好，头发有些花白，走路还健康，但需要旁人扶持。
在座者不敢问及他在监狱里的情况，但陈希同自己谈到了一些。该人士转述陈希同的话说，监狱的条件也没有什么不好的，能单独做些事情，当然会24小时全程受监控，但后来慢慢习惯了。陈在狱中整理一些回忆，但回忆录也会受检查。在监狱，吃的没问题，标准虽没法跟外面比，但比老百姓要高多了，超出百元。在监狱打发时间主要就是下棋还有打网球，这是陈多年的习惯，监狱会派小战士陪着打。
陈希同出狱后，当时主要住在郊区的一个小四合院里，经过批准可以看望一些老朋友，也有人带信问候。
陈希同保外就医原应在秦城监狱对口的复兴医院，但相关部门指定了北京医院。相关人士称，这是符合组织程序的。据说，陈希同保外就医，在住院单上用的是化名。从2008年开始，病情趋重，陈希同就不再见外人了，主要在家养病，有病即时到医院就医。
陈良宇生活规律
2007年7月26日，中共中央政治局会议审议了中纪委《关于陈良宇严重问题的审查报告》，决定给予原中央政治局委员、上海市委书记陈良宇开除党籍、开除公职处分，对其涉嫌犯罪问题，移送司法机关依法处理。陈良宇当日被正式逮捕，关押在秦城监狱。
陈良宇在秦城监狱的编号为“0702”，07即年份，02即当年移交至秦城监狱的重要嫌犯编号。
他之前的关押也费尽周折，2006年9月24日，陈良宇被宣布“双规”时，扣押在北京市郊西部某家招待所。11月被转送密云某部疗养院审查。12月下旬，迁到北京西郊一所由空军雷达基地改建的军方拘留所第五号院拘押。正式逮捕之时，就进了秦城监狱。实际上，对于高官等重要罪犯，秦城监狱承担了看守所和监狱的双重职能。
知情人士透露，陈良宇被关押在秦城监狱一个大套间里，接近20平方米。秦城监狱的楼房一律三层，砖结构，坡顶。每幢楼房单独成一个院落，楼前有一大片用墙围起来，专供犯人放风的空地。重要犯人的单间监室有20平方米，内有单独的洗手间，其中设有坐式马桶和脚踏式冲水，并配有洗衣机。
牢门是铁皮包着的木门，房门上方与厕所马桶齐腰部都有“窥孔”，供哨兵24小时监视之用。房内只有一张距地面一尺左右的矮床，需要写材料时，看守会送进一张小学生式的单人课桌临时使用。没有凳子，床铺就是犯人平日坐的地方，墙壁也经过特殊处理，以防止自杀。同样是为防止自杀，这些重要犯人的监所基本都在第一层，室内所有永久性设施也都被去掉棱角，打磨成圆形。