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然而，除了对刘若英的赏识和怜爱，陈升似乎没有更多的举动，而刘若英又不敢直接向陈升表白心迹。对于一个2l岁的少女来说，刘若英的感情遭遇是残酷的，她还没有享受恋爱就已经失恋了。因为，她爱上一个不能说爱的男人———31岁的陈升已经是个有妻儿的人了。
他远在她情感的彼岸
为了忘记爱情的痛苦，刘若英把全部精力都放在工作上。1991年9月，工作室给歌手黄莺莺和艾敬录制专辑，因为母带没法办托运，必须派人送母带去北京录制。刘若英为了逃避感情的苦闷，自告奋勇前往。
时值9月，北京秋高气爽，可刘若英的心里却下着失恋的滂沱大雨。圆满完成录制任务的那个晚上，刘若英一个人跑到录音棚附近的一个小酒馆喝了二锅头，结果喝得烂醉。她借着酒精的力量，给陈升打了长途电话，可是她依然没有勇气说出自己的爱。最终她在北京给陈升发了一个快件：“或许我永远无法和你在一起，但我的心永远追随你……”
这封只有几句话的信给陈升不小的震撼。他是喜欢她的，可是他不能给她婚姻，那对她来说太不公平，所以他不能接受她的爱。刘若英从北京回来后的一天晚上，陈升第一次约刘若英出去走走。他们走到台北的新世界广场，广场上很多人在放风筝。晚霞中，陈升凝视着刘若英，良久他叹了口气，意味深长地轻轻拍了拍刘若英的头说道：“你是个很有才华的女孩，就像风筝，属于你的天空很高很高，你应该自由去飞翔，不要被我给你的天空局限了。”刘若英坚定地说：“可风筝的线在你的手里，只要你拉一拉风筝的线，我无论飞到哪里，都会回来的！”面对这样一个真性情女子，陈升不忍心说出更直接的话去伤害对方，但他的沉默似乎给了刘若英某种希望。