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美国人约翰·托兰对山本进攻珍珠港计划的产生曾有一个符合逻辑的推测。1921年，美国出版了《太平洋海上霸权》一书。四年后该书的部分内容被创作为小说，取名《伟大的太平洋战争》，书中描写了一支日本舰队偷袭珍珠港、关岛和菲律宾群岛等情况。这本书被日本海军参谋部译成日文，列入海军大学的课程。该书出版时，山本正在华盛顿任武官，这位孜孜不倦地钻研海军学术，又具有相当英语造诣的山本，不可能不注意到这本书。袭击珍珠港作战计划的产生与山本的性格特点也有密切的关系。西方有人针对袭击珍珠港之战说过，只有赌徒才敢冒那么大的风险。山本是个冒险家，对赌博尤为着迷。把赌博和碰运气的游戏看得比饮食还重要，玩扑克、打桥牌、下围棋、打赌都称得上是行家里手。他与同僚赌，与部属赌，还常跟艺妓赌，而且赌得认真。1910年，山本为一件不大的事与他的密友堀一下子赌了3000元，这笔钱在当时能买幢好房子，结果山本输了。虽然堀一笑了之，山本却坚持还债，每月从薪金中扣，一直扣了十几年。山本出使欧洲时，据传说由于他赌技超群，赢钱太多，摩纳哥的赌场甚至禁止山本入场，他是摩纳哥第二位被禁止的赌客。山本曾说，如果天皇能给他一年时间去赌博，可以为日本赢回一艘"大和号"战列舰。总之，东乡的影响，美国的小说，加上山本个人秉性等各种因素，促成了奇袭珍珠港计划的形成。
珍珠港位于日、美之间太平洋东部的夏威夷群岛，距日本约3500多海里，距美国本土约2000海里，是美国太平洋舰队最重要的基地。1941年1月7日，山本写信给海军大臣及川古志郎，正式提出了偷袭珍珠港的设想。此后就和几个参谋一起，秘密地制定“Z”作战方案。6月，正式方案提出后，曾在日本上层引起争论，一些人不相信庞大的舰队横渡3500海里而不被发现，对这一计划的可行性表示怀疑。山本固执己见，甚至以辞职相要挟。日本为了“南进”，于10月中旬批准了这个计划。于是，山本指挥联合舰队选择了与珍珠港相似的鹿儿岛湾，开始了充分的准备和严格的模拟训练。
1941年12月7日凌晨，从六艘航空母舰上起飞的第一攻击波183架飞机，穿云破雾，扑向珍珠港。7时53分，发回“虎、虎、虎”的信号，表示奇袭成功。此后，第二攻击波的168架飞机再次发动攻击。仓促应战的美军损失惨重，8艘战列舰中，4艘被击沉，一艘搁浅，其余都受重创；6艘巡洋舰和3艘驱逐舰被击伤，188架飞机被击毁，数千官兵伤亡。日本只损失了29架飞机和55名飞行员以及几艘袖珍潜艇。
日本海军一支由六艘航空母舰为主力的舰队在海军中将南云忠一的指挥下离开日本开往珍珠港。途中舰队保持彻底的无线电静默。除这六艘航空母舰外日本舰队还包括两艘战列舰、三艘巡洋舰、九艘驱逐舰和三艘潜艇。此外还有八艘油轮和两艘驱逐舰只开到北太平洋等候。
该舰队的飞机轰炸了欧胡岛上所有的美军机场和许多在珍珠港内停泊的舰艇，包括那里的战列舰。地面上几乎所有飞机被摧毁，只有少数飞机得以起飞和还击。12艘战列舰和其它舰船被击沉或损坏。188架飞机被摧毁，155架飞机被破坏，2403名美国人丧亡。仅亚利桑那号战列舰爆炸沉没时就有上千人死亡。
这次战斗的第一炮和第一个牺牲者是美国一条驱逐舰对日本的一艘微型潜艇的攻击。那艘微型潜艇被击沉。日本一共出动了五艘微型潜艇，它们打算在空袭开始后对美国船只施放鱼雷，五艘船后来都被击沉，其中只有四艘后来被找到。这五艘船上的十名水手中只有一人幸存，酒卷和男被俘，他是美国在二战中的第一个俘虏。