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南京保卫战示意图
根据坚守南京的决策，中国统帅部在12月初日军接近南京城之前共调集了约13个师又15个团共10万余人（一说约15万人）的部队保卫南京。这些部队中有很多单位刚刚经历了在上海的苦战和之后的大溃退，人员严重缺编且士气相当低落，而新补充的数万士兵大多没有完成训练。唐生智多次公开表示誓与南京城共存亡，对蒋介石则承诺没有命令决不撤退。为了防止部队私自过江撤退，唐生智采取了背水死战的态度。他下令各部队把控制的船只交给司令部，又将下关至浦口的两艘渡轮撤往武汉，还命令第36师封锁从南京城退往下关码头的唯一通道挹江门，这一“破釜沉舟”的命令给后来的悲剧性撤退埋下了隐患。
1937年11月20日，中国国民党政府发表《国民政府移驻重庆宣言》，政府机关、学校纷纷迁往内地，很多市民也逃离了南京。在6月有101.5万城乡居民的南京市，到了12月初的常住人口据估计还有46.8万至56.8万人，这还不包括军人和从前方逃亡到南京的难民。 22日，本着人道主义精神留在南京的二十多位西方侨民成立了南京安全区国际委员会，他们提出在南京城的西北部设立一个给平民躲避炮火的安全区。29日，南京市市长宣布承认安全区国际委员会，并为安全区提供粮食、资金和警察。唐生智还承诺将部队撤出安全区。1937年12月5日，国际委员会收到日本政府模棱两可的回复，随即开始了安全区的工作。
日军进攻南京
日本原本打算在上海附近消灭中国军队的主力，从而迫使中国国民党政府屈服。然而，日本上海派遣军在淞沪战场苦战三个月，受到了惨重的损失，日本决策层在是否直接进攻南京的问题上产生了分歧。因为顾虑苏联在北方的军事威胁，日军参谋本部次长多田骏等人主张“不扩大”战事。因此，11月7日东京将上海派遣军与第10军临时编组为华中方面军的时候，将方面军的作战区域限制在苏州、嘉兴一线（即“制令线”）以东。而日军战地指挥官却强烈要求进攻南京：15日，柳川平助的第10军无视参谋本部的命令，决定趁中国军队溃退“独断敢行”地“全力向南京追击”；22日，方面军司令官松井石根鼓动参谋本部放弃“不扩大”方针，称“为了使事变迅速解决，乘现在敌人的劣势，必须攻占南京”。11月下旬，日军上海派遣军和第10军全面越过“制令线”，分别沿着太湖的南、北两侧开始向常州、湖州进攻。鉴于前线进展迅速的既成事实，24日东京大本营废除了“制令线”，并在12月1日下达了攻占南京的正式命令。
进攻南京的作战开始后不久，疯狂前进的作战部队就把辎重部队远远抛在身后，由于日军原本没有深入内陆作战的后勤准备，部队立即面临着粮食供给中断的严重问题，日本军司令部于是下达了实际是要部队抢劫的“就地征收”命令。日军在抢劫中通常伴随着奸淫妇女的暴行，为了掩盖自己抢劫和强奸的罪恶，日军除了杀死受害人，还经常放火烧毁整个村庄。
南京城的陷落
1937年12月8日，日军全面占领了南京外围一线防御阵地，开始向外廓阵地进攻。11日晚，蒋介石通过顾祝同电告唐生智“如情势不能久持时，可相机撤退”。12日，日军第6师团一部突入中华门但未能深入，其余城垣阵地还在中国军队手中。负责防守中华门的第88师师长孙元良擅自带部分部队向下关逃跑，虽被第36师师长宋希濂劝阻返回，但已经造成城内混乱。下午，唐生智仓促召集师以上将领布置撤退。按照撤退部署，除第36师掩护司令部和直属部队从下关渡江以外，其他部队都要从正面突围，但唐生智担心属于中央军嫡系在突围中损失太大，又口头命令第87师、第88师、第74军和教导总队“如不能全部突围，有轮渡时可过江”，这个前后矛盾的命令使中国军队的撤退更加混乱。会议结束后，只有属于粤系的第66军和第83军在军长叶肇和邓龙光带领下向正面突围，在付出巨大代价后成功突破日军包围，第159师代师长罗策群战死。其他部队长官大多数没有向下完整地传达撤退部署，就各自抛下部队前往江边乘事先控制的船只逃离。这些部队听说长官退往下关，以为江边已经做好了撤退准备，于是放弃阵地涌向下关一带。负责封锁挹江门的第36师没有接到允许部队撤退的命令，和从城内退往下关的部队发生冲突，很多人被打死或踩死。12日晚，唐生智与司令部成员乘坐事先保留的小火轮从下关煤炭港逃到江北，此后第74军一部约5000人以及第36师也从煤炭港乘船过江，第88师一部和第156师在下关乘自己控制的木船过江。逃到下关的中国守军已经失去建制，成为混乱的散兵，其中有些人自己扎筏过江，很多人淹死、或是被赶到的日军射杀在江中。大部分未能过江或者突围的中国士兵流散在南京街头，不少人放弃武器，换上便装躲入南京安全区。13日晨，日军攻入南京城。