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1、苏轼(号东坡)与黄庭坚于松下走棋，阵风吹来，松子掉落棋盘，东坡即景出句：
松下围棋，松子每随棋子落
黄庭坚对曰：
柳边垂钓，柳丝常伴钓丝悬
2、苏轼一向恃才傲物，宰相王安石很器重苏的才学，但又觉得该杀杀他的傲气，有一年的正月和十二月都有立春，八月又是一个闰月，王安石即以此为题出了上联要苏轼答对：
一岁二春双八月，人间两度春秋
苏轼苦思多日，终不能对出。直到几百年后才有一位无名氏勉强对出了下联(宽对)：
六旬花甲再周天，世上重逢甲子
3、一日，苏东坡邀黄庭坚来家作客。黄到门外，苏忙着出去迎接，两人就在门旁的柳树下攀谈起来。正在窗前捉虱子的苏小妹见此情景即戏语道：
阿兄门外邀双月
苏东坡笑对曰：
小妹窗前捉半风
按：“双月”谓“朋”，“半风”(“风”繁体作“風”)指“虱”。
4、宋人吕蒙正对当时严重的贫富不均现象愤愤不平。某年过年，一位穷苦人请他代写一副春联，吕写道：
二三四五
六七八九
横额：南北
春联贴出后引来了无数人围观。众人始觉其“怪”，继称其“妙”。这副春联妙就妙在它的“联外之意”：上联缺“一”，下联少“十”，正是“缺衣少食”的谐音：横批“南北”亦即意味着“没有东西”。作者以独特的修辞手法写尽了穷人的生存窘相。
5、宋代词人晏殊路过扬州时在大明寺里小憩，无意间看见壁上所书的一首诗很不错，经打问知道作者是当地人王琪，便请王来一起用饭。饭后二人在池边散步，其时正值遍地落红的春末，晏殊说：“有时想起一个佳句，比如我曾做出过这么一句：'无可奈何花落去’，至今也没想出下联。”王琪应声说：“似曾相识燕归来。”不久，这一联句被晏殊写入他的词《浣溪沙?一曲新词酒一杯》中，遂成千古名句。
6、北宋名相寇准与众友同游郊外，即景乘兴出句求对：
水底月为天上月
众友无句答对，杨大年刚好赶到，对曰：
眼中人是面前人
众友皆齐声喝彩。
7、一天傍晚，苏东坡对苏小妹说：“我出一上联，请你花一夜工夫对出下联。”遂曰：
水仙子持碧玉簪，风前吹出声声慢
苏小妹苦思良久不能对出。因为“水仙子”、“碧玉簪”和“声声慢”俱为词牌名，下联亦须以词牌名为对，同时还要描绘出一幕情景，难度确实是很大的。正在搜肠刮肚之际，忽见女仆在月光下端酒菜送来，苏小妹灵机一动对出了下联：
虞美人穿红绣鞋，月下引来步步娇
按：“虞美人”、“红绣鞋”、“步步娇”也是词牌名。
8、苏东坡任职杭州期间常外出游山赏水。一日便服出游至莫千山时来到庙中稍息，庙中老道人见他衣着简朴，便视为普通游士，态度冷漠地说了声：“坐!”又对道童喊：“茶!”在谈话之间，道人发现来客颇有学识，便请进厢房叙话，并道：“请坐!”又呼道童：“敬茶!”当最终得知来客是苏东坡时，老道士连连作揖打恭并请他到客厅“坐坐!”。进了客厅，道人躬身示礼：“请上坐!”又吩咐道童：“敬香茶!”临别时，道人再三请东坡留下“墨宝”。东坡含笑挥笔书就一联：
坐，请坐，请上坐
茶，敬茶，敬香茶
老道阅后，羞惭不已。
9、金山寺和尚佛印和苏东坡一向友善，两人相遇常常互开玩笑。一天傍晚，二人泛舟长江之上，船小风轻，对月饮酒，十分畅快，酒过三巡，佛印向东坡索句，东坡手指江岸，笑而不语。佛印循指望去，但见岸上一农夫荷锄归村，身后一条黄狗正边走边啃一截剩骨。佛印顿悟东坡之意，乃呵呵一笑，将自己手中拿着的一把题有东坡诗句的大蒲扇抛入水中。二人彼此心用不宣，相视微笑。原来他俩用“形体语言”合做了一副精致诙谐的双关“哑联”：
狗啃河上(和尚)骨(东坡出句)
水流东坡诗(尸)(佛印对句)
10、一日，佛印对东坡大谈佛事，躺在帘子后边的苏小妹见佛印把佛法说得神乎其神，便很想“幽”这位和尚一“默”，遂题一上联并吩咐女仆拿出去交给苏东坡。东坡接过一看便朗声大笑，上联是：
人曾是僧，人弗能成佛
东坡把上联交给佛印，佛印思索片刻即对出了下联：
女卑为婢，女又可称奴
这是一副“析字联”，对得十分巧妙。
11、据传，宋人梁皓(一作灏)屡考不中，仍不泄其气，奋发读书，终于在82岁时中了状元。在给皇帝的谢表中，梁皓附了一副很幽默的对联：
白首穷经，少伏生八岁
青云得路，多太公二年
此联用了两个历史典故：汉代传授《尚书》的伏生成名时已90岁，姜尚(太公)辅佐周文王时年整八十。作者以此表达自己老迈得志的心情，十分贴切。
12、宋人洪平斋喜欢在文章中使用“而已”二字。某年，他给皇帝上书弹劾当朝宰相弄权纳贿，奏章中有这样的句子：“招权纳贿，倚势作威而已”，结果不仅未能“扳倒”宰相，反遭宰相忌恨，整整闲置了十年。洪平斋忿慨不已，遂在家门上书写一联：
未得“之乎”一字力
只因“而已”十年闲
13、明人解缙小时就善对句。九岁时，父亲携他到长江边洗浴，父子把衣服脱了挂在江边一老树上。父亲即景出句曰：
千年老树为衣架
解缙随即对句曰：
万里长江作浴盆
14、某日，解缙的父亲与友人对弈，开局之前，友人吟道：
天作棋盘星作子，谁人敢下
解父一时语塞，站在一旁的解缙应声替父解围：
地为琵琶路为弦，哪个能弹
15、明人陆容任浙江布政使对教授(学官名称)陈震友善。在一次聚会饮酒的过程中，二人以属对相戏。陈震年少发秃，陆容嘲曰：
陈教授数茎头发，无法可施
陆容长着一脸络腮胡子，陈震抓住这一特征反唇相讥：
陆大人满面髭须，何须如此
这副属对妙在每句的后半部分：在浙江方音中，“茎”、“栉”难辨，“施”、“梳”不分、“何”、“胡”相近，因此“数茎头发”即谐音“数栉头发”，“无发可施”即谐音“无法可梳”。“何须如此”也就是“胡须如此”。陆容接着又以猿猴截木为话题出句：
两猿截木山中，这猴子也能对锯(句)
陈震应声对曰：
一马陷身泥内，此畜生怎得出蹄(题)
对毕，二人抚掌大笑。这副属对亦极为巧妙地运用了双关谐音手法，而且较前一副更令人解颐。不过这种比较“过头”的玩笑只宜于在关系亲密无间的友人之间一开。
16、乾隆帝南巡到江苏通州(今南通市)，他突然想到河北也有一个通州于是出了上联：“南通州，北通州，南北通州通南北。”大臣们对不出来，查资料、找县志也对不出来。乾隆帝很不高兴。
一天他和小随从外出游玩，看到街上有许多当铺，小随从灵机一动，对出下联：“东当铺，西当铺，东西当铺当东西。”乾隆一听很高兴，连声叫好，给小随从连升三级。
17、从前，有一个贪赃枉法却又喜自我标榜清廉的县官，大年三十晚在县衙门上贴了一副对子：「一心为民，两袖清风，达内而行，四方太平，五谷丰登;六慾有节，七情有度，八面兼顾，九(久)居德范，十分廉明。」横批：「福荫百姓。」谁知，大年初一早晨，有人就在他的红对子上贴上了白对子。白对联写道：「十年寒窗，九载熬油，八进科场，七品到手，六亲不认;五官不正，四蹄不羁，三餐饱食，二话不说，一心捞钱。」横批「苦煞万民。」贪官本想用民众所喜欢的对联粉饰自己，却被人用妙联反击、嘲弄。
今人湖南新化李泽元、李泽博二人合撰教育楹联，上联为「一枝粉笔，两袖清风，三尺讲台，四季晴雨，加上五脏六腑七嘴八舌九思十霜，教必有方，滴滴汗水诚滋桃李芳天下。」下联为「十卷诗赋，九章勾股，八索文史，七纬地理，连同六艺五经四书三文两雅一心，诲人不倦，点点心血勤育英才泽神州。」他们将数字巧妙嵌入楹联中，写出生动的教师形象。
18、解缙住的村子前有一座竹山，属同村的乡绅所有。有一年过年时，解缙在家门上贴了一副对联：
门对千棵竹
家藏万卷书
乡绅见了心中老大地不高兴，乃命家丁把竹梢全都砍掉。缙知乡绅用意，便于上下联尾各加一字：
门对千棵竹短
家藏万卷书长
乡绅见了更为气恼，再命家丁把竹子连根挖掉，缙闻知，在联尾再各加一字：
门对千棵竹短无
家藏万卷书长有
乡绅没“辙”，只好自生闷气。
19、一秀才不服解缙的才华，找到解缙，振振有词地道出一副“佳对”：
牛跑驴跑跑不过马
鸡飞鸭飞飞难比鹰
解缙对这种浅薄的人十分反感，遂笑着对那位秀才说：“我也送先生一副对联。”
墙上芦苇，头重脚轻根底浅
山间竹笋，嘴尖皮厚腹中空
20、明代程敏政极有才华，十多岁即被荐入京。宰相李贤欲招之为婿，便在一次宴会时手指案上的果品对程说：
因荷(何)而得藕(偶)
程明白李的心意，便答道：
有杏(幸)不须梅(媒)
李于是决定把女儿许配给程。
21、王洪是明代的闽中才子，幼时即善属对。一日有客登门，见王家正在庭院中建楼，便出上联让王洪对答：
地楼之上起楼，楼间无地
王洪见一群雇工正在院中掘井，便对曰：
天井之中开井，井底有天
22、明人曹宗7岁时去海滨玩耍，一渔夫以沙马鱼为题出联索对：
沙马钻沙洞，沙生沙马目
曹宗举目见近处有一头水牛洗澡，即对曰：
水牛食水草，水浸水牛头
渔夫很高兴，便赠一条大鱼给曹宗。